В Тотьму преп. Феодосии, как уже было сказано в историческом очерке города, прибыл, должно быть, в конце 1542 года или не позднее января 1543 года, еще в то время, когда оставшиеся в живых жители решились, наконец, возобновить город, устроив вокруг его новый посад, в который переселялись и жители из старого посада от варниц. "Посад, и церкви Божий, и всякое строения в нем еще не исполнилось".
Преподобный Феодосии поселился "во граде", т. е., в крепости, где была осадная изба Прилуцкого монастыря, и отсюда в первое время ходил на Варницы для наблюдения за работами, а затем, когда был возобновлен там монастырский двор "для приезду на приказ монастырских старцев и служек", переселился в старый посад. Здесь преп. Феодосии наблюдал в первое время за устройством варниц и деревень Прилуцкого монастыря, а потом - за солеварением, прожил всего около десяти лет. За это время местные жители вполне ознакомились с ним и узнали благочестивую его жизнь.
Тяготясь своими совершенно мирскими занятиями и видя, что в окрестностях нет монастыря, преп. Феодосии решился отказаться от наблюдения за солеварением, удалиться в окрестные леса и построить там монастырь. Эта мысль зародилась у него вскоре же по прибытии в Тотьму, но общая разруха и сложные работы, возложенные на него монастырским послушанием, надолго затянули исполнение ее. В окрестных лесах, в двух верстах от города, ему понравился мыс между двух речек, Ковдой и Песьей Деньгой, где он и решил построить монастырь. Это место, по названию пустошь Симакинская, принадлежало вдове Марье Григорьевой Киселевой, рожденной Истоминской, к которой преподобный Феодосии и обратился с просьбой уступить ему это место под постройку монастыря. Последняя, благодаря усиленным просьбам преп. Феодосия, согласилась отдать ему пустошь со всеми угодьями. 10-го августа 1553 года написала ему "данную" от своего имени и детей на владение пустошью с тем условием, что он устроит здесь монастырь, в противном же случае пустошь снова переходит к ней во владение161.
Заручившись таким документом, Преподобный поспешил в Прилуцкий монастырь, испросил у игумена увольнение и благословение на устройство своего монастыря и осенью того же года возвратился в Тотьму рекою Сухоною. По прибытии на место сначала преп. Феодосии устроил временный шалаш, а потом для зимы поставил деревянную келью, в которой и поселился. Посадские жители, осведомленные о намерении преп. Феодосия, помогли ему в исполнении его: от имени всех горожан написали прошение царю, в котором просили государя разрешить старцу Феодосию Суморину построить вблизи г. Тотьмы монастырь и строительствовать в нем, мотивируя свою просьбу тем, "что на Тотьме и во всем Тотемском уезде монастыря нет, и кто их при старости и при смерти захощет пострицись, иноде ему пострицис негде, и в том им бываеть нужда великая", и послали в Москву с прошением самого Феодосия. По этому прошению старец Феодосии в Москве 20-го февраля 1554 г., с благословления Митрополита Макария, получил от царя разрешение на устройство монастыря и грамоту, освобождавшую монастырь от податей и пошлин и от подсудности местному наместнику. Из Москвы преп. Феодосии отправился в Ростов к архиепископу, в владении которого в то время находился Тотемский округ. От Ростовского архиепископа Феодосии получил благословленную грамоту по устройству церкви в честь Преображения Господня и антиминс для нее и возвратился в Тотьму. На обратном пути заходил в Прилуцкий монастырь, где от игумена получил в благословление для новой обители икону Божией Матери, которая впоследствии называлась Суморинской и стояла пред ракой Преподобного. На окладе этой иконы, на основании старых монастырских записей, была сделана надпись, указывающая время возвращения преподобного Феодосия в Тотьму: "В Спасо-Суморинскую обитель сей св. образ принесен руками преп. Феодосия, Тотемского новаго чудотворца из Спасо-Прилуцкого Вологодского монастыря в 1554 г. июня 29 дня"162.